Observations

Основная проблема в том, чтобы замапить запросы к сайту на их обработчики. Важно, чтобы была единая точка входа, а не каждый сервлет прописывался отдельно в XML. Вариантов реализации может быть много: конфиг как у struts, reflection и просто длинный список if else, как у тебя внутри

RequestFactory factory(HttpServletRequest) {
    // look at the request, figure out what kind of factory we need, and return it
  }

Пожалуй, фабрика здесь особого смысла не имеет.

Вещи, типа авторизации, полезно выносить в фильтр, чтобы сервлеты про неё вообще не задумывались.